El fascinante mundo de la Química: Carbohidratos

Los carbohidratos son moléculas biológicas muy importantes, a pesar de no ser las más abundantes de la materia viva cumplen un rol clave en el desarrollo y organización celular. Los podemos encontrar en las membranas celulares, como lubricante de articulaciones y como fuente y almacenamiento.

Son compuestos orgánicos formados por C, H, O. También son llamados glúcidos, azúcares o hidratos de carbono. Estos dos últimos nombres no son del todo apropiados, pues no todos son dulces ni todos son moléculas cuyos carbonos están hidratados, aunque un gran número de ellos si. Químicamente hablando son polihidroxialdehídos y polihidroxicetonas.

Los Hidratos de carbono incluyen tanto los azucares como los polímeros de los azúcares ó azúcares complejos como los glucosaminglicanos. Los más simples son los monosacáridos o azúcares simples. Los disacáridos son azúcares dobles, que se componen de dos monosacáridos unidos mediante una reacción de condensación y los hidratos de carbono que son macromoléculas son los polisacáridos, polímeros compuestos de muchos azucares simples. La sacarina fue el primer edulcorante acalórico que se descubrió. el joven químico Alemán Constantin Fahlberg lo descubrió en 1879 y produjo una gran expectación entre las personas diabéticas y obesas. Químicamente corresponde a un derivado del alquitran de nombre sulfamida benzoica.

Cuadro resumen de los carbohidratos.

	Carbohidratos	Características	Función	Fuente o localización
M O N O S A C Á R I D O S	Gliceraldehído	Triosa ( C3H6O3 )	Su versión fosforilada (PGAL) es un importante intermediario metabólico.	Citoplasma, mitocondrias y cloroplastos.
	Ribosa	Pentosa ( C5H10O5 )	Precursor de nucleótidos y Ácidos nucleicos (RNA).	Citoplasma y núcleo.
	Desoxirribosa	Pentosa ( C5H10O4 )	Precursor de nucleótidos y Ácidos nucleicos (DNA)	Citoplasma y núcleo.
	Glucosa	Hexosa ( C6H12O6 )	Fuente de energía, estructural	Almidón, glucógeno, maltosa, lactosa, sacarosa, celulosa y quitina.
	Fructosa	Hexosa ( C6H12O6 )	Convertirse en glucosa y fuente deenergía para el espermio.	jugo de frutas, sacarosa y semen.
	Galactosa	Hexosa ( C6H12O6 )	Convertirse en glucosa.Estructural	Leche (lactosa).
D I S A C Á R I D O S	Maltosa	Disacárido = glucosa + glucosa.	Fuente de energía.	Degradación incompleta del almidón. Semillas.
	Sacarosa	Disacárido = glucosa + fructosa.	Fuente de energía.	Remolacha, caña de azúcar.
	Lactosa	Disacárido = glucosa + galactosa.	Fuente de energía.	Leche.
P O L I S A C Á R I D O S	Almidón	Polisacárido de glucosas.	Reserva de energía en las plantas.	Raíces, tallos, hojas de plantas.
	Glucógeno	Polisacárido de glucosas.	Reserva de energía en los animales.	Hígado, músculo esquelético.
	Celulosa	Polisacárido de glucosas.	Forma parte de la pared celular vegetal. Otorga rigidez a células y tejidos.	Madera.
	Quitina	Polisacárido de glucosas con nitrógeno.	Forma parte de la pared celular de los hongos y el exoesqueleto de artrópodos.	Hongos. Artrópodos.

Dulzor de algunos carbohidratos y de la sacarina.

Carbohidratos	Dulzor relativo (%)
Sacarosa Glucosa FructosaMaltosa Lactosa Sacarina	100 70 170 30 16 40.000

MONOSACARIDOS (esqueletos carbonados)

Carbono asimétrico o carbono quiral.

Corresponde a un átomo de carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes. Esta característica le entrega la propiedad óptica de desviar el plano de la luz polarizada.

Estereoisómeros

Son todas aquellas moléculas que tienen grupos funcionales idénticos unidos en el mismo orden pero con diferente orientación espacial. Estos se dividen en dos tipos: los enantiómeros y los diasteroisómeros.

Enantiómeros: Corresponden a imágenes especulares NO superponibles.

Diasteroisómeros: No corresponden a imágenes especulares.

Actividad óptica

Las moléculas que presentan por lo menos un carbono quiral, poseen actividad óptica, esto quiere decir que son capaces de desviar el plano de la luz polarizada, en ángulos de distintos grados ya sea a la derecha o a la izquierda.

Las designaciones D ó L antes del nombre del monosacárido indican la posición del el grupo OH- del último carbono asimétrico, en un gran número de casos esto coincide con la rotación del plano de la luz polarizada. En estricto rigor para clasificar la desviación del plano de la luz, se utiliza (+) si la rotación es hacia la derecha (dextrorrotatoria) y (-)si la rotación es hacia la izquierda (levorrotatorio) para todos los casos.

CICLACIÓN DE LOS MONOSACÁRIDOS

Para comprender la organización química de los carbohidratos se suele usar la forma abierta de la molécula, conocida como proyección de Fisher, aunque lo más común es que en solución acuosa la molécula de monosacárido se encuentra ciclada, forma conocida como proyección de Haworth.

Esta ciclación se debe a la alta reactividad del carbonilo, el cual interacciona con grupos OH de la misma molécula, formando estructuras cíclicas mediante enlaces hemiacetales ó hemicetales, si se trata de aldosas ó cetosas respectivamente.

El carbono que formó parte del grupo carbonilo y luego del enlace hemiacetal se conoce como carbono anomérico y es el responsable del poder reductor de los carbohidratos.

Una molécula de monosacárido puede formar dos tipos de ciclos:

· alfa (α) que presenta el grupo OH- unido al carbono anomérico debajo del plano de proyección de Haworth.

· Beta (β) que presenta el grupo OH- unido al carbono anomérico arriba del plano de proyección de Haworth.

• Los monosacáridos también pueden ser de dos tipos dependiendo de si se trata de una aldosa o cetosa. Los monosacáridos ciclados con aspecto de pentágono reciben el nombre de Furanosas y los monosacáridos ciclados con aspecto de hexágono reciben el nombre de Piranosas.

Enlace glucosídico

En la formación del enlace glucosídico. Dos moléculas de glucosas se unen mediante un enlace entre los carbonos 1 y 4, cómo la molécula de la derecha presenta configuración alfa (α) recibe el nombre de enlace a (1à4). La reacción se denomina condensación por deshidratación. La reacción contraria se denomina hidrólisis.

Polisacáridos ó glucanos

Los polisacáridos son polímeros de monosacáridos, unidos mediante enlace O-glucosídico.

Los polisacáridos se clasifican en:

· Homopolisacárido: Cuando los monosacáridos que forman la molécula son todos iguales. Por ejemplo el almidón, el glucógeno y la celulosa.

· Heteropolisacárido: Cuando los monosacáridos que forman la molécula son distintos entre sí, es decir, de más de un tipo. Por ejemplo el ácido hialurónico, formado por miles de unidades de N-acetil glucosamina que se alternan con unidades de ácido glucuronico.

Fuentes de Polisacáridos